Para Rob, es sólo otro reality show. En el 2002, Boston Rob apareció en Survivor 4 (islas Marquesas) y termino en el décimo lugar.En el 2004, Boston Rob pasó a aparecer en el Survivor All Stars. Allí se enamoro de una de las concursantes, Amber Brkich, a la cual le pidió matrimonio mientras rodaban el reality show (en vivo). Ella aceptó. Luego, Amber Brkich, se convirtió en la única sobreviviente y Rob paso a ser el subcampeón de la serie.
En el 2005, Rob y Brkich compitieron en la temporada numero 7 de Amazing Race y terminaron en el segundo lugar. Luego, ese mismo año se casaron y su matrimonio se convirtió en un evento de dos horas presentado en vivo por CBS.
En el 2007, volvieron de nuevo a la televisión, pero ahora en el Amazing Race All Stars, terminando en el octavo lugar.
Este convierte en uno de los 9 concursantes que concursaran en Survivor 3 veces.
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